Itachi foi um dos membros mais poderosos que a Akatsuki já teve. Obviamente essa organização precisava de ninjas poderosos ao seu lado, por isso, um prodígio do clã Uchiha entraria facilmente para os ninjas mais procurados do mundo.
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A princípio, Itachi se uniu a Akatsuki depois do massacre do clã Uchiha. Após impedir o golpe estado, Itachi deixou a vila da folha e se tornou um ninja renegado. Por isso, Obito acabou indicando ele para ser recrutado pela organização.
Vale ressaltar que os objetivos do Uchiha era outro! Ele se uniu à Akatsuki com o propósito de se tornar um agente duplo, assim ele obteria informações valiosas sobre a organização e passaria para a aldeia da folha. Sua entrada na Akatsuki exigiu que ele desempenhasse um papel ativo, participando de reuniões e cumprindo missões conforme necessário, a fim de manter seu disfarce intacto.
Normalmente era o Jiraya quem recebia essas informações. É por este motivo que o sábio tarado sabia tanto sobre essa organização sem mesmo ela começar à agir.
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